2025.09.03
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転職ブログ#24【転職してもまた辞めたくなる？繰り返す人の特徴】
目次
はじめに：「また辞めたい」――転職を繰り返す人に共通する落とし穴とは？
転職はキャリアを前進させるための有効な手段です。
しかし実際にはせっかく転職したのに数ヶ月〜1年以内に「また辞めたい」と感じる人が少なくありません。
「転職先もすぐに合わなかった」
「結局同じ悩みを繰り返している」
そんな人たちには共通するパターンがあります。
この記事では人材紹介エージェントの立場から、
転職を繰り返してしまう人の特徴とその背景・抜け出すための考え方と行動を徹底解説します。
1-1 入社前の期待と現実のギャップ ・面接で聞いた話と実際の仕事内容が違う ・想像以上に忙しい／単調／人間関係が複雑 1-2 短期離職を繰り返すパターン ・「とりあえず今よりマシそう」と飛び込む ・深く考えずに転職 → 数ヶ月で「やっぱり違った」となる 1-3 「辞めたい」の感情に振り回される ・苦手な上司や嫌な出来事があると即「辞めたい」と考える ・問題解決より“逃げ”を選ぶ傾向 「また辞めたい」と思ってしまう背景には、入社前の期待と現実のギャップがあります。 気持ちだけで判断してしまうと転職を繰り返す悪循環に入りやすいのです。第1章：「また辞めたくなる人」によくあるシナリオ
特徴① 「辞めたい理由」が曖昧 ただ漠然と「なんか合わない」「疲れた」 特徴② 企業研究をほとんどしていない 求人票の表面的な条件だけで判断（年収・勤務地など） 特徴③ キャリアプランが描けていない 「この仕事を通じてどうなりたいか」がない → だから“場当たり的な選択”になりやすい 特徴④ 自分を過小評価／過大評価している 過小評価 ：自分に合う選択肢を狭める 過大評価 ：実力以上の環境で苦しむ 特徴⑤ 環境のせいにしがち 「上司が悪い」「会社が悪い」「業界が悪い」 特徴⑥ 忍耐力が続かない 3ヶ月・半年の“慣れるまでの壁”を乗り越えられない 特徴⑦ 情報収集が偏っている 口コミサイトやSNSのネガティブ情報に影響されやすい 転職を繰り返してしまう人にはいくつか共通する特徴があります。 理由が曖昧なまま動いてしまうことや、キャリアの方向性が定まっていないことが大きなポイントです。 自分の行動パターンを客観的に知ることが、次の一歩を変えるきっかけになります。第2章：転職を繰り返す人の特徴【7つのパターン】
→ 原因を分析せず転職するため同じ問題を次の職場でも抱える
→ 実際の働き方やカルチャーを見抜けていない
→ 自分の働き方やスキル不足を振り返れない
→ 新しい職場の「試練期間」で辞めてしまう
→ フラットに判断できず、不安に負けて辞めてしまう
3-1 自分の価値観を理解していない → 何を大事にしたいのか（給与？安定？成長？自由？）を整理できていない 3-2 転職＝ゴールと勘違いしている 「転職さえすれば解決する」と思っている →入社後に「思ったほど変わらない」と幻滅 3-3 成功体験が乏しく自信がない → すぐに「自分には向いていない」と決めつけてしまう 「また辞めたい」と思う根本的な原因は、自分自身の価値観やキャリアへの期待を整理できていないことにあります。 転職はゴールではなくスタート。自己理解が浅いままでは同じ悩みを繰り返してしまいます。第3章：「また辞めたい」となる根本原因
4-1 「辞めたい理由」を深掘りする 単なるストレスなのか、構造的な問題なのかを整理 例：「上司が嫌」→どんな上司でもダメ？それとも今の上司だけ？ 4-2 「理想の職場像」を明確化する 給与・働き方・人間関係・キャリア成長の優先順位をつける →100点満点を求めず「80点で良し」と割り切る 4-3 面接で確認すべき質問を持つ ・「このポジションで評価されるポイントは？」 ・「入社1年目の方がどんな活躍をしているか？」 4-4 自己理解を深める ・キャリアカウンセリングを受ける ・自分の強み・弱み・価値観を整理 繰り返さないためには、まず「なぜ辞めたいのか」を丁寧に深掘りすることが必要です。 そのうえで、自分にとって大切な条件を整理し、面接でしっかり確認することが失敗を防ぎます。 転職活動の前に自己理解を深めることが大切です。第4章：「繰り返さないための」転職準備
・転職理由が明確で、一言で説明できる ・求人票ではなく、実際の業務内容やカルチャーで判断している ・面接で“聞くべきこと”をしっかり聞いている ・すぐに辞めず、まずは「改善策」を探っている 長く働ける職場を見つける人は、転職理由がはっきりしていて、条件だけではなく仕事内容やカルチャーを基準に判断しています。 冷静に選択できる姿勢が短期離職を防ぐポイントになっています。第5章：エージェントが見てきた「繰り返さない人」の特徴
対処① すぐに結論を出さない ・最低でも3ヶ月は「観察期間」と決める 対処② 信頼できる人に相談する ・上司、人事、キャリアアドバイザーなど 対処③ 「小さな成功体験」を積む ・新しい職場でまずは一つ結果を出す また「辞めたい」と感じたときこそ、すぐに結論を出さずに少し時間を置くことが大切です。 信頼できる人に相談したり、小さな成果を積み重ねることで気持ちが落ち着き視野も広がっていきます。第6章：「転職してもまた辞めたい」と思ったときの対処法
→ 自分ひとりで抱えると極端な判断になりやすい
→ それが自己肯定感を取り戻す第一歩になる
・空白や短期離職を正直に伝え、理由を整理する ・スキルを補う学習・資格取得で自信をつける ・「短期離職＝ダメ人材」とは限らない業界・企業を狙う ↳ベンチャー企業、人手不足業界（IT、介護、物流など） ・まずは安定して働ける環境を選ぶ（条件を絞りすぎない） 短期離職を繰り返してしまったとしてもキャリアは必ず立て直せます。 理由を整理して正直に伝え、スキルや経験を少しずつ積み重ねれば、受け入れてくれる企業は必ずあります。 焦らず一歩ずつ取り戻していきましょう。第7章：短期離職が続いた人がキャリアを立て直す方法
おわりに
「また辞めたい」と思ってしまうのは決してあなただけではありません。
大事なのは、その気持ちを放置せず「なぜそう感じるのか」を掘り下げること。
転職自体は悪いことではありません。
しかし、原因を見極めずに繰り返してしまうと、自分のキャリアを消耗させてしまいます。
「次こそは長く続けたい」
「納得できる転職にしたい」
そう思うならまずは冷静に自己分析と情報収集を始めましょう。
エージェントは、あなたが「辞め癖」から抜け出し自分に合った職場を見つけるための伴走者です。
一人で悩む前にまずは声をかけてみてください。
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